miércoles, 12 de julio de 2017

Los insecticidas piretroides

Los insecticidas piretroides.

Los piretroides son moléculas con actividad insecticida que se aplican a cultivos, plantas de jardín, animales domésticos y también directamente a seres humanos. Son sustancias químicas que se obtienen por síntesis y poseen una estructura muy parecida a las piretrinas. Generalmente son compuesto más tóxicos para los insectos y también para los peces. Permanecen durante más tiempo en el medio ambiente que las piretrinas ya que la modificación química en su fórmula los hace más estables a la luz solar y el calor (piretroides fotoestables). Son relativamente biodegradables y ya se han dado casos de resistencia por parte de los insectos. Representan ambos lo más antiguo y, a la vez, lo más novedoso de los insecticidas. Se han desarrollado más de 1.000 piretroides, pero menos de una docena se usan actualmente en los EE. UU. La permetrina es el piretroide más usado actualmente en ese país.

Núcleo químico de la permetrina

En años recientes los piretroides se han producido ampliamente como insecticidas. El primero de estos fue la aletrina y otro ejemplo común es el fenvalerato. Es conveniente mencionar que casi todos los nombres asignados a los plaguicidas sintéticos son palabras que no existen en ninguna lengua y que fueron acuñados por las empresas que los producen. Entre ellos: Fluvalinato, Ciflutrina, Bifentrina, Fenpropatrina, Resmetrina, Sumitrína, Permetrina, Esfenvalerato, Cipermetrina, Lambda-cialotrina, Deltametrina, Teflutrina, Tetrametrina y Tralometrina.

Los piretroides fueron desarrollados para controlar preponderantemente las poblaciones de insectos plaga. Este grupo surgió como un intento por parte del hombre de emular los efectos insecticidas de las piretrinas naturales obtenidas del crisantemo, que se venían usando desde 1850.

La obtención de piretrinas sintéticas (denominadas piretroides, es decir, “semejantes a piretrinas”), se remonta a la fabricación de la Aletrina en 1949. Desde ese entonces su uso se ha ido ampliando en la medida en que los demás pesticidas eran acusados de alta residualidad, bioacumulación y carcinogénesis (organoclorados) y por otra parte el alto efecto tóxico en organismos no plaga y en mamíferos (carbamatos y organofosforados). Los piretroides, en cambio, no poseen estas desventajas y debido a las bajas cantidades de producto necesarias para combatir las plagas su costo operativo es más que conveniente.

Debido a las ventajas antes señaladas,los piretroides son actualmente una de las principales armas elegidas por los productores agropecuarios y la más importante herramienta en el combate hogareño de los mosquitos y otros insectos. Sus cualidades en este último campo, son su alto poder de volteo y su baja acción en el hombre. En este punto cabe mencionar que interfieren con el funcionamiento normal de los nervios y el cerebro. 

La exposición breve a niveles muy altos de estos compuestos en el aire, los alimentos o el agua puede causar mareo, dolor de cabeza, náusea, espasmos musculares, falta de energía, alteraciones de la conciencia, convulsiones y pérdida del conocimiento. Hay exámenes que pueden detectar piretrinas y piretroides en la sangre y la orina. Debido a que estos compuestos se degradan rápidamente en el cuerpo, también hay pruebas para medir los productos de degradación de estas sustancias en la sangre y la orina. Estos exámenes sólo son de utilidad si se realizan dentro de unos días después de la exposición. El examen sólo puede indicar exposición a piretrinas o piretroides, pero no puede predecir si ocurrirán efectos adversos.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha determinado que la carcinogenicidad de los piretroides deltametrín, fenvalerato y permetrina no es clasificable.

Su acción, como casi todos los insecticidas, es a nivel sistema nervioso, generando una alteración de la transmisión del impulso nervioso. Su efecto fundamental de debe a una modificación en el canal del sodio de la membrana nerviosa. 

Para explicar el mecanismo de los piretroides distinguimos entre piretroides de tipo I: carentes de grupo alfa ciano en su molécula (aletrina, permetrina, tetrametrina, cismetrina, etc.) y piretroides de tipo II: poseen el grupo alfa ciano en su molécula (cipermetrina, deltametrina, fenvalerato, fenpropanato, etc.).

Los compuestos de tipo I inducen picos múltiples de descargas en los nervios sensoriales y en los nervios motores y en las interneuronas dentro del sistema nervioso central. Los compuestos de tipo II despolarizan el potencial de las membranas de los axones, esto reduce la amplitud del potencial de acción y lleva a la pérdida de excitabilidad eléctrica. Estos efectos ocurren porque los piretroides prolongan la corriente que fluye por los canales de sodio al hacer más lento o al impedir el cierre de los canales. La duración de las corrientes de sodio modificadas para los compuestos de tipo I dura décimas o centésimas de milisegundos, mientras que las de tipo II duran algunos minutos o aún más.

Al contrario de los organoclorados, los carbamatos y los organofosforados, no existen muchos casos de resistencia de insectos a piretroides. Sin embargo, como con todos los insecticidas, es recomendable un uso moderado de los mismos alternando los distintos tipos de insecticidas y usando las cantidades mínimas necesarias.

Acción Contaminante, Persistencia y degradación.

Los piretroides entran al ambiente principalmente debido a su uso como insecticidas. En el aire son degradados rápidamente en 1-2 días por la luz o por otros compuestos que se encuentran en la atmósfera. También pueden adherirse firmemente al suelo y ser degradados por microorganismos en el suelo y en el agua. Son muy poco solubles en agua y quedan retenidos en las capas superficiales del suelo, por lo que normalmente no pasan al agua subterránea.

En las pruebas realizadas con mamíferos se observó que los productos se eliminan con rapidez, en cambio, en las plantas, estudios realizados indican que los piretroides cuando se depositan en las hojas, sufren una isomerización trans-cis y dicho producto forma hidroxi-ésteres, ácido 3-fenoxibenzoico y glicóxidos. La dosis tóxica oral varia entre 100 y 1000 mg/Kg, por lo que se puede incluir en los grupos de plaguicidas III y IV.


Fuente:  http://es.wikipedia.org/wiki/Piretroide

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